Sheeran begon nummers op te nemen in 2005, wat leidde tot de release van zijn eerste ep, The orange room ep. Sheeran bracht daarnaast nog twee ep's uit, een eponiem (Ed Sheeran) in 2006 en Want some? in 2007. Hij verhuisde naar Londen in 2008 om daar kleine optredens te verzorgen. In 2007 of 2008 deed hij auditie voor de televisieserie Britannia High van Independent Television.

In 2009 trad Sheeran 312 keer op: hij zei dat hij een interview met de Britse zanger James Morrison had gelezen, waarin Morrison vertelde dat hij zo'n tweehonderd optredens had gedaan in dat jaar. Sheeran had als doel om Morrison te overtreffen, waarin hij slaagde.[6] Vlak voordat Sheeran op tour ging met Just Jack bracht hij de ep You need me uit. In februari 2010 plaatste Sheeran een filmpje op de website van SB.TV. De Britse rapper Example pikte het filmpje op en vroeg Sheeran om met hem op tournee te gaan. In februari 2010 bracht hij opnieuw een ep uit, Loose change, waar ook zijn latere debuutsingle The A team op staat. De videoclip die gemaakt werd voor het nummer kostte slechts 20 pond.